CITA("por Ding0")
En Mis Documentos\Sports Interactive\Football Manager 2008 he creado una carpeta llamada pictures, y dentro de esta he creado 3 subcarpetas: kits, logos y players:

Mis Documentos\Sports Interactive\Football Manager\pictures\kits
Mis Documentos\Sports Interactive\Football Manager\pictures\logos
Mis Documentos\Sports Interactive\Football Manager\pictures\players


En la 1ª descomprimo las equipaciones que me haya bajado, en la 2ª los logos y en la 3ª los facepacks (evidente, ¿no?).

Después de hacer esto, y sin tener que empezar una partida nueva, dentro del juego te vas al menú "Opciones-->Preferencias-->Pantalla y sonido", donde tienes que MARCAR la opción Recargar siempre skin al confirmar y DESMARCAR la opción Usar caché de skin, después de hacer esto le das a Confirmar.

Si haces esto paso a paso deberías conseguirlo